他于嘉靖三十四年即公元1555年出生于松江（今上海），此时的上海只不过是一个濒海的小镇。出身寒微，家族中已经四代不曾为官司。董其昌很小的时候，他的父亲便授以经书，他也能够学习神速。万历十六年（1588年）董其昌参加乡试，得第三名。次年，董其昌35岁时考中进士。很快便被安排进翰林院作庶吉士（编修）。此时离张居正离开首辅位置已六年多了。万历皇帝虽自幼接受张居正的悉心教诲，但他却完全怠忽朝政，他在位的最后二十年间，从未视朝，仅耽溺于个人玩乐之中。此时党派之争开始愈演愈烈。

    万历二十二年（1594年），皇长子朱常洛出阁讲学，董其昌受命充任讲官。就在董其昌充任皇长子讲官的那一年，顾宪成被削籍还家，由此揭开了东林党同诸党之间的斗争。董其昌当然避之。万历二十六年（1598年）末，董被授任湖广按察司副使。后托身体状况不佳，未赴任，并获准回家养病。

    董其昌天生懦弱，害怕争斗，自匿于朝廷党争之中，左右逢源，不轻易得罪人。董其昌与东林党领袖顾宪成的关系很好，顾宪成力主册立朱常洛为太子，董其昌是朱常洛的老师。

    东林党人所竭力反对的是以魏忠贤为首的阉党。董在魏忠贤慕名向他求索书画作品时，他又成了魏忠贤的座上客。董的同乡华亭人章有谟著《景船斋杂记》中有：“当魏珰（魏忠贤）盛时，尝延元宰（董其昌的字）书画……魏珰每日设宴，元宰书楹联三、额二、画三帧。……魏珰喜甚。”
董其昌谙于世故，遇强则避，惟恐大祸临头。但他遇弱却又欺。万历三十二年（1604年）冬天董其昌受命出任湖广提学副使。提学的主要职责，是监督、检查一个地区的学校及其他教育事务。但到任后的董其昌并没有认真履行他的职责，他的心思是自己的悠游快乐。他不仅在监督各学校学生考试时游山玩水，而且也常常愚弄学生。有一回考试，前一天，董其昌在自己的官署门前贴了个大告示，道是“明日不考文”。第二天考试时，学生坐着等待出题，长久没有声响。一问，董其昌说：“题目我昨天已经出在外面了。”原来将“明日不考文”当作了考试题。轻狂的做法，加上在任时又得罪了当地的一些头面人物，于是这些人联合几百名学生，将董其昌的公署也打坏了。而到任仅仅一年的董其昌，也不得不灰溜溜地辞职还乡。

    董其昌回家乡仗着自己有钱有势，纵子及恶仆为非作歹，“封定民房，捉锁男妇，无日无之。”以至“敛怨军民，已非一日，欲食肉寝皮，亦非一人。”近人邓之诚在其《骨董琐记》中说：“思白书画，可称双绝，而作恶如此，岂特有玷风雅。”万历四十三年（1615）年九月间，董其昌已61岁，居然看中一个陆家使女绿英，其董祖常就带了二百多人到陆家把绿英抢去给董其昌做妾。此事影响很大，直到万历四十四年春，董其昌为平息影响，捉拿不少人，并致死人命。当地群众知道，异常愤怒。从三月六日到三月十二日，“各处飞章投揭，布满街衢”，儿童妇女竞传：“若要柴米强，先杀董其昌。”并且有刊刻大字揭约，上书：“兽宦董其昌，枭孽董祖常。”“五学”生员也发出檄文，其中有去：“董其昌称小有才，非大受器……其险如卢杞，富如元载，浮奢如董卓，举动豪横如盗跖。……若再容留，决非世界。公移一到，众鼓齐鸣。其于十日之中，定举四凶之讨。”（见《民抄董宦事实》）不久，成千上万愤怒的群众包围了董的住宅，骂不绝口。董雇用了一二百个打手保护住宅，结果还是被百姓们拥到门前，拔掉旗杆，打破门道，正准备放火烧户，遇雨而止。三月十六日，群众继续包围董宅，上海、青浦、金山等地百姓也赶来报仇。把董的大厅以及所有数百间画栋雕梁一火烧尽。在白龙潭还有董的抱珠阁，十九日，群众又把它焚毁。各地楼阁、寺观，凡有董书的匾额全被砸坏或投入河中。董行带家人逃至附近泖庄，后又逃到归安沈家，住“凉山别墅者岁作”。这一场由华亭到上海、青浦、金山几个地区数万人的轰轰烈烈大示威，引得百姓思动，“汹汹不靖，通国若狂。……今三吴世家，人人自危，恐东南之变，将在旦夕”。（见《权斋老人笔记》附录）董其昌怕老百姓再起，又怕落“民抄”之名，暂时忍受，不久便策划抓捕了15个秀才，准备处死，这些秀才却继续揭露董的罪恶。

    再回到董其昌的画上面来，俗画说，画如其人，他的绘画从一定程度上反映了他的性格，圆滑世故，胆小懦弱，不敢有激烈真实的情感意见表达，以致于画山如面团，完全是软骨头的表现，而就是这样软骨头却影响了我们中华民族几百年！可叹！（王汉）

（本文据陈传席《中国山水画史》和高居翰《山外山》写成）